Τον γνωρίσαμε από μερικά παιχνίδια της Κ19, ενώ το καλοκαίρι του 2019, όταν πολλοί νεαροί έφυγαν δανεικοί, αυτός επιλέχθηκε να μείνει στην πρώτη ομάδα και να δουλέψει μαζί με τους συμπαίκτες του και τον Αμπέλ Φερέιρα. Εν τέλει δικαιώθηκε στο τέλος της σεζόν και όταν ο Πορτογάλος τεχνικός επέλεξε το σχήμα με τους 3 αμυντικούς και πήρε τις πρώτες του συμμετοχές, πετυχαίνοντας και το πρώτο του γκολ εναντίον του ΟΦΗ, δίνοντας και έναν πολύτιμο βαθμό στην ομάδα του. 

Την επόμενη χρονιά ξεκινώντας με τον Αμπέλ Φερέιρα, πήρε και πάλι φανέλα βασικού, έχασε για λίγο καιρό τη θέση του στην αλλαγή προπονητή, αλλά στο τέλος της σεζόν μπήκε και πάλι στην βασική 11άδα δείχνοντας όχι μόνο την αξία του, αλλά και την προσωπικότητα του μέσα στο παιχνίδι. Έτσι το κοντέρ έγραψε 27 συμμετοχές σε όλες τις διοργανώσεις, κερδίζοντας έτσι και μία θέση στην Εθνική Ελλάδας, πετυχαίνοντας 2 συμμετοχές στα φιλικά με την Αυστρία και την Κύπρο. 

Μετά και την γεμάτη του περσινή σεζόν, στην προετοιμασία με τον Ραζβάν Λουτσέσκου έδειξε το καλύτερο του πρόσωπο, που τον έφερε στη βασική 11άδα από το πρώτο κιόλας παιχνίδι με την Μποχίμιαν. Μάλιστα από τα 17 φετινά παιχνίδι στη σεζόν ο Γιάννης Μιχαηλίδης έχει παίξει στα 14 από αυτά, πετυχαίνοντας 1 γκολ κόντρα στον Απόλλωνα Σμύρνης. 

Η πορεία του Γιάννη Μιχαηλίδη στον ΠΑΟΚ, έφερε τους ανθρώπους στην ομάδα και στη διοίκηση να του προσφέρουν το νέο του συμβόλαιο με πολύ μεγαλύτερες αποδοχές από αυτές που είχε σαν παίκτης της Κ19, αλλά το βασικό είναι ότι ο νεαρός αμυντικός του ΠΑΟΚ έδειξε πρωτίστως ότι στις ακαδημίες του Δικεφάλου η δουλειά που γίνεται είναι σημαντική και βγαίνουν πολλές φορές παίκτες που είναι έτοιμοι για την πρώτη ομάδα, αλλά γκρέμισε και έναν ακόμα μύθο γύρω από το όνομα του Ραζβάν Λουτσέσκου. 

Ο Λουτσέσκου στην προηγούμενη και άκρως επιτυχημένη πορεία του στον ΠΑΟΚ, είχε μπει στο στόχαστρο πολλάκις για τις ευκαιρίες που δεν έδινε σε νεαρούς παίκτες και παίκτες της ακαδημίας του ΠΑΟΚ. Παρότι ο Λουτσέσκου ήταν εκείνος που έκανε και πάλι βασικό τον Πέλκα, παρότι ήταν εκείνος που κράτησε από έναν πιθανό δανεισμό τον Δημήτρη Λημνιό, πολλοί θεωρούσαν ότι προτιμά αποκλειστικά έμπειρους παίκτες και φέτος είτε με την παρουσία του Μιχαηλίδη στην βασική 11άδα, είτε με την χρησιμοποίηση του Μιχάι, είτε με τους Κωνσταντέλια και Κούτσια, έχει δείξει ότι είναι έτοιμος να δώσει την ευκαιρία στον κάθε νεαρό παίκτη της ομάδας που ο ίδιος κρίνει ότι μπορεί να είναι κοντά στο επίπεδο των υπολοίπων παικτών. 

Πλέον ο Μιχαηλίδης δεν μπορεί να λογίζεται πλέον σαν ένας νεαρός παίκτης της ομάδας, αλλά σαν ένα βασικό στέλεχός της, ένας παίκτης κορμού που θα αποτελέσει ένα κύριο περιουσιακό στοιχείο της ομάδας για τα επόμενα χρόνια.